Chingy zadebiutował w 2003 roku albumem "Jackpot”, płyta osiągnęła status Potrójnej Platyny w Stanach, a Chingy stał się najlepiej sprzedającym się debiutantem roku (rap). Krążek "Jackpot” zadebiutował na drugim miejscu Billboard 200 i zawierał trzy przebojowe single - “Right Thurr,” “Holidae In” i “One Call Away.”
Dzięki drugiemu albumowi "PowerBallin’” (Platynowa Płyta) Chingy udowodnił, że nie zawdzięcza swojego nagłego sukcesu jedynie szczęściu. W nagraniu płyty udział wzięli R. Kelly i Janet Jackson.
Płyta "Hoodstar”, kolejny album Chingy’ego po platynowym "PowerBallin”, została podzielona na dwie części, z których każda odzwierciedla różne strony muzycznego stylu Chingy’ego: Strona “Hood” jest ostra, uliczna i bezkompromisowa, strona ”Star” jest pozytywniejsza, wypełniona imprezowymi hitami.
Nad albumem "Hoodstar” pracowali producenci tacy jak: Dupri, Poli Paul, Timbaland, The Trak Starz, Mannie Fresh, Mr. Collipark i Kwame. Płyta była nagrywana w St. Louis, Atlancie, Miami i Los Angeles. Pierwszy singiel promujący "Hoodstar” to “Pullin’ Me Back”, z gościnnym udziałem Tyrese. Na albumie pojawili się również Three 6 Mafia, Spiffy (kuzyn Chingy’ego) i Fatman Scoop.